주말에 각잡고 자동화 해야할 10가지

48시간 스프린트

주말 동안 Claude나 ChatGPT에 예약 자동화 10개를 세팅하는 가이드입니다. 월요일 오전 7시가 되면 메일, 업무 로그, 슬랙, 회의 준비, 콘텐츠 시스템이 이미 아래에서 돌아가고 있게 만드는 게 목표입니다.

이건 “자동화하면 좋을 것들” 목록이 아닙니다. 세팅 순서, 그대로 붙여넣을 프롬프트, 각 도구의 현실적인 한계까지 포함합니다.

무엇이 바뀌었나

• 예전: 예약 작업은 컴퓨터가 켜져 있어야 실행됨 → 지금: Claude와 ChatGPT 모두 클라우드에서 예약 작업 실행
• 예전: Claude의 /schedule이 아무 채팅에 있었음 → 지금: Claude 데스크톱 앱의 Cowork 안에 있음
• 예전: Claude가 실행 중인 파일을 계속 업데이트할 수 있었음 → 지금: Drive 파일 생성은 가능하지만 기존 파일 편집·append·이동·이름변경은 제한
• 예전: 월간 스케줄이 어디서나 된다고 가정 → 지금: Claude는 hourly/daily/weekdays/weekly, ChatGPT가 monthly에 적합
• 예전: 원하는 만큼 세팅 가능 → 지금: ChatGPT는 플랜별 활성 작업 제한 있음. Plus는 대략 5개, Pro는 대략 15개

켜는 법 — 5분

Claude

유료 플랜 + 데스크톱 앱이 필요합니다. Cowork를 열고 작업을 시작한 뒤 /schedule을 입력합니다. Connectors에서 Gmail, Calendar, Drive, Slack을 연결합니다.

사람들이 자주 놓치는 설정: file creation과 code execution을 켜야 합니다. 그래야 Claude가 Drive에 파일을 저장할 수 있습니다. 저장되는 것은 Google Sheet 원본이 아니라 .xlsx나 .docx입니다.

ChatGPT

유료 플랜이면 됩니다. Scheduled 탭을 열고 프롬프트를 붙여넣은 뒤 주기를 고릅니다. Gmail, Drive, Calendar를 연결합니다.

ChatGPT는 2026년 6월 기준 Drive 읽기/쓰기가 가능해서, 이미 쓰던 스프레드시트를 업데이트할 수 있습니다. Claude는 아직 그 부분이 약합니다.

어떤 도구를 어디에 쓸까

• 이미 있는 파일을 업데이트해야 하는 자동화 → ChatGPT
• 내 컴퓨터 로컬 파일을 건드려야 하는 자동화 → Claude
• 그 외 대부분 → 둘 다 가능

주말 세팅 순서

• 토요일 오전 45분: 1, 2, 3번 — 매일 돌고 즉시 체감되는 자동화
• 토요일 오후 30분: 4, 5번 — 회의 준비 자동화
• 일요일 오전 40분: 6, 7, 8번 — 주간/월간 정리 자동화
• 일요일 오후 30분: 9, 10번 — 콘텐츠 시스템 자동화

ChatGPT Plus라 활성 작업이 5개 정도라면: 1, 2, 4, 8, 10만 먼저 하세요.

오래 살아남는 4가지 규칙

1. 예약하기 전에 반드시 수동으로 한 번 실행하세요. 일반 채팅에 붙여넣고 결과를 읽고, 틀린 부분을 고친 뒤 예약합니다.

2. 모든 작업에는 침묵 규칙이 필요합니다. 말할 게 없으면 아무 말도 하지 않게 해야 합니다.

3. 예약 작업은 상태를 기억하지 않습니다. 매번 새로 시작하므로 “어제 이어서”라고 쓰면 안 됩니다. 캘린더, 메일, 파일을 매번 다시 읽게 해야 합니다.

4. 삭제 날짜를 정하세요. 5번 연속 열어보지 않은 자동화는 지웁니다.

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01. 매일 오전 7시 메일 분류

• 세팅: 토요일 오전 15분
• 주기: 매일 오전 7시
• 도구: Claude 또는 ChatGPT

월요일에 도착하는 것: 메일함이 분류되고, Gmail에 답장 초안이 저장되고, 진짜 내가 봐야 할 것만 60초 요약으로 옵니다.

매일 오전 7시

지난 24시간 동안 Gmail에 있는 읽지 않은 메일을 분류해줘.

STEP 1 — 분류
각 메일을 정확히 하나의 버킷에 넣어줘:
급함(오늘 답장 필요) / 답장 필요(2~3일 안) / 참고(읽기만) / 노이즈(뉴스레터, 프로모션, 영수증)

긴급도는 보낸 사람이 “urgent”라고 썼는지가 아니라, 오늘 답장하지 않으면 어떤 일이 생기는지로 판단해줘.

STEP 2 — 초안 작성
급함과 답장 필요 메일마다 내 목소리로 답장 초안을 써서 Gmail draft로 저장해줘. 절대 보내지는 마.

단, 내가 돈을 내야 하는 일, 계약, 법적 문제, 채용/해고, 누군가에게 단호히 거절해야 하는 일은 초안을 쓰지 마. 그런 경우에는 내가 내려야 할 결정을 한 줄로 알려주고 답장은 내가 하게 둬.

STEP 3 — 보고
전체를 60초 안에 읽을 수 있게 이렇게 줘:

오늘 급함
- [보낸 사람] — [제목] — [왜 진짜 급한지] — 초안 있음: 예/아니오

답장 필요
- [보낸 사람] — [제목] — 초안 있음: 예/아니오

내가 막고 있는 것
내가 병목인 스레드를 오래된 순서로. 며칠째인지 포함.

숫자로 보기
읽지 않음 총합, 급함, 답장 필요, 노이즈.

규칙
- 급한 것도 답장 필요한 것도 없으면 이렇게만 답해: "메일함 깨끗함. 노이즈 [X]개." 다른 말 하지 마.
- 모르는 맥락을 지어내지 마. 왜 중요한지 모르겠으면 "불명확, 확인 필요"라고 표시해.
- 보고하기 전에 급함 목록을 다시 읽고, 내일 처리해도 괜찮은 것은 제거해. 엄격하게. 급한 것이 8개면 사실상 급한 것이 0개인 것이다.

02. 매일 오후 6시 업무 기록

• 세팅: 토요일 오전 15분
• 주기: 평일 오후 6시
• 도구: ChatGPT 선호

6개월치 업무 기록은 “올해 열심히 했다”가 아니라, 평가 자리에서 들고 갈 증거가 됩니다.

평일 오후 6시

오늘의 업무 로그를 작성해줘.

저장 위치
기존 파일에 추가할 수 있으면 "Work Log/[YYYY-MM] Work Log"에 추가해줘. 새 파일만 만들 수 있으면 "Work Log/[YYYY-MM-DD] Work Log"를 만들어줘. 이전 날짜 파일을 절대 덮어쓰지 마.

가져올 출처
- Calendar: 오늘 실제 참석한 회의. 거절/취소된 회의 제외
- Gmail: 오늘 내가 보냈거나 주도한 스레드
- Slack: DM과 채널에 내가 올린 내용. 주제만
- Drive: 오늘 생성하거나 변경한 파일

작성 형식
[YYYY-MM-DD] — [요일]

완료한 일
3~5개 bullet. 구체적이고 과거형으로. "Acme에 Q3 제안서 보냄"처럼 결과물 이름을 적어. 이름 붙일 수 없는 일은 넣지 마.

시간이 간 곳
회의 시간 vs 집중 작업 시간 vs 반응형 업무 시간. 한 줄. 평가하지 마.

진행 중
아직 내 plate에 남은 반쯤 끝난 일.

막힌 것, 그리고 누구 때문인지
다른 사람이 나에게 줘야 하는 것만. 이름과 며칠째인지.

내일 TOP 3
가장 먼저 공격할 세 가지. 캘린더 그대로 나열하지 말고 의견을 가져.

기억할 만한 것
오늘의 결정, 인용, 인사이트, 순간 중 하나. 연말 회고에 필요할 만한 것. 조용한 날이면 건너뛰어.

규칙
- 조용한 날은 짧게. 부풀리지 마. 3줄짜리 로그도 맞는 로그다.
- 성과를 지어내지 마. 데이터에 없으면 일어나지 않은 일이다.
- 제출 전 완료한 일의 모든 bullet을 캘린더, 메일, Slack, Drive 증거와 대조해. 출처를 댈 수 없으면 삭제해.

03. 매일 오전 8시 Slack 요약

매일 오전 8시

지난 24시간 동안 내가 참여했거나, 태그됐거나, 팔로우 중이고 메시지가 5개 이상인 Slack 스레드를 읽어줘.

먼저 이것부터
나에게 향한 것
내가 한 약속이나 누군가 나에게 맡긴 일. 누가 요청했는지, 정확히 무엇인지, 마감이 있었는지. 내가 마감 없이 약속했다면 그렇게 말해줘.

그 다음 스레드별로
[#채널] — [무슨 이야기인지 한 줄]
- 결정됨: 실제 결정, 없으면 "결정 없음"
- 아직 열림: 제기됐지만 답 안 된 질문
- 온도: 정렬됨 / 논쟁 중 / 짜증남 / 막힘 / 표류 중

그 다음
떨어질 것 같은 것
누군가 2일 이상 전에 직접 질문했는데 답이 없거나, 마감이 언급됐다가 사라졌거나, 같은 논쟁이 해결 없이 반복되는 스레드. 무엇이 썩고 있는지 구체적으로.

무시해도 되는 것
건너뛰어도 되는 스레드를 한 줄로.

규칙
- 나에게 필요한 것도 없고 썩는 것도 없으면 "오늘 필요한 것 없음."이라고만 답해. 요약을 쓰기 위해 요약하지 마.
- 잡담, 리액션, GIF, 소셜 스레드는 제외.
- 의미를 추측하지 마. 애매하면 "애매함"이라고 쓰고 해당 문장을 인용해.
- 전체 요약은 90초 안에 읽을 수 있게.

04. 매일 저녁 회의 준비

매일 오후 6시

내일 캘린더를 봐줘. 모든 외부 미팅과 4명 이상 내부 미팅마다 브리프를 작성해줘. 반복 1:1과 스탠드업은 건너뛰어.

각 브리프는 "Meeting Briefs/[YYYY-MM-DD] [Meeting Name]"으로 저장해줘.

각 브리프 구성

회의
제목, 시간, 길이, 누가 잡았는지.

이 회의가 진짜 다루는 것
실제 목표를 한 문장으로. 초대장만으로 불명확하면 "초대장만으로 목표 불명확, 시작 전에 아젠다 요청"이라고 써. 목표를 추측해서 사실처럼 쓰지 마.

누가 들어오는가
나를 제외한 참석자마다 이름, 역할, 회사, 그들이 이 회의에서 얻고 싶어 할 것 한 줄. 외부 사람은 웹 검색 사용. 믿을 만한 정보가 없으면 "공개 정보 없음"이라고 써. 그럴듯한 추측으로 메우지 마.

이전에 어디서 멈췄는가
이 사람들과의 가장 최근 이메일 스레드. 무엇을 논의했는지, 무엇이 남았는지, 특히 내가 약속하고 아직 전달하지 않은 것. 이 섹션이 브리프의 핵심이니 제대로 파.

물어볼 가치 있는 질문 3개
이 사람들과 이 주제에만 맞는 질문. "목표가 뭔가요?" 같은 일반 질문 금지.

상대가 밀어붙일 지점
가능성 높은 반론 2~3개와 한 줄 답변. 가능하면 이전 발언에 근거.

내가 얻고 싶은 것
가져가야 할 결과. 정말 모르겠으면 내가 채우게 빈칸으로 둬.

규칙
- 내일 해당 회의가 없으면 "내일 필요한 브리프 없음."이라고만 답해.
- 4개보다 많으면 외부 미팅은 제대로 쓰고 나머지는 3줄씩만.
- 추론한 것은 반드시 "(추론)" 표시.
- 각 브리프는 한 페이지. 내가 회의에 들어가는 방식을 바꾸지 않는 내용은 잘라.

05. 고객 미팅 직전 리서치

평일 오전 8시부터 오후 5시까지 매시간

종료 조건 — 가장 먼저 확인
내 캘린더에서 앞으로 30~90분 안에 시작하는 외부 사람과의 미팅이 있는지 확인해. 없으면 정확히 "none"이라고 답하고 멈춰. 조사하지 말고, 요약하지 말고, 설명하지 말고 멈춰.

오늘 그 미팅에 대한 브리프가 "Client Research/"에 이미 있으면 "already briefed"라고 답하고 멈춰.

그 외에는 조사
"Client Research/[Meeting Name] [YYYY-MM-DD]"에 저장.

내가 만나는 사람
역할, 회사, 재직 기간, 이전 경력.

그 회사가 겪는 일
회사가 하는 일을 한 줄로. 최근 60일 안의 실제 정보: 투자, 출시, 리더십 변화, 구조조정, 피벗, 나쁜 분기 등. 최근이고 구체적인 것만. "업계 리더" 같은 말은 가치 없으니 삭제.

그 사람이 아마 걱정하는 것
그 사람의 역할과 회사의 최근 상황을 바탕으로 이번 주 실제로 신경 쓸 만한 것.

우리의 과거
이 사람과의 과거 이메일이나 문서. 무엇이 열려 있는지, 내가 무엇을 약속했는지, 그들이 무엇을 기다리는지. 내가 빚진 게 있으면 맨 위에 굵게.

질문 하나
그 사람의 최근 상황과 연결된 구체적 질문 하나. 조사하지 않고는 물을 수 없는 질문이어야 함.

꺼내지 말 것
최근 뉴스상 민감한 것. 해고, 공개 실패, 퇴사 등.

규칙
- 그 사람이나 회사에 대한 모든 주장에는 출처 링크가 필요해. 링크 없으면 주장 없음.
- 찾은 게 없으면 "쓸 만한 공개 정보 없음"이라고 솔직하게 써. 짧고 정직한 브리프가 지어낸 것보다 낫다.
- 서서 2분 안에 읽을 수 있게.

06. 금요일 다운로드 정리

금요일 오후 5시, 로컬

내 Downloads 폴더를 정리해줘.

STEP 1 — 보기
Downloads 안의 모든 파일을 이름, 종류, 크기, 나이와 함께 나열해. 아직 아무것도 옮기지 마.

STEP 2 — 분류
파일을 이렇게 옮겨:
- Images → Pictures/Inbox/
- 영수증, 인보이스, 청구서 PDF → Documents/Receipts/[YYYY]/
- 기타 PDF와 업무 문서 → Documents/Work/Inbox/
- 스프레드시트 → Documents/Sheets/
- 비디오 → Movies/Inbox/
- 오디오 → Music/Inbox/
- 압축파일 → Documents/Zips/
- 위에 안 맞고 60일 넘은 것 → Archive/Downloads-[YYYY-MM]/

STEP 3 — 제안만, 삭제 금지
DELETE-CANDIDATES.md 파일을 만들어 안전하게 지워도 될 후보와 이유를 적어:
- 14일 넘은 설치 파일(.dmg, .exe, .pkg)
- 30일 넘은 스크린샷
- 이름이 같거나 크기가 거의 같은 중복처럼 보이는 파일

각 파일의 크기와 되찾을 수 있는 총 용량을 적어. 하나도 삭제하지 마. 내가 읽고 결정한다.

STEP 4 — 로그
무엇을 어디로 옮겼는지, 무엇을 archive했는지, DELETE-CANDIDATES에 무엇이 기다리는지, 회수 가능 용량을 짧게 기록해.

절대 규칙
- 절대 삭제하지 마. 이동과 archive만.
- 최근 48시간 안에 생성/수정된 파일은 건드리지 마.
- 이름에 keep, save, active, working이 들어간 폴더는 건드리지 마.
- 파일이 뭔지 모르겠으면 그대로 두고 "left alone, unclear"에 적어.
- Downloads 파일이 5개 미만이면 "Downloads is already clean"이라고 답하고 멈춰.

07. 월간 영수증 정산

매월 1일, 또는 Claude에서는 주간 실행

"Receipts/Inbox/" 안의 모든 영수증을 처리해줘. PDF, 이미지, 스크린샷, 전달된 이메일 포함.

STEP 1 — 각각 읽기
업체, 날짜, 총액, 세금, 결제수단, 카테고리를 뽑아줘. 카테고리: Software / Travel / Food / Office / Contractors / Advertising / Utilities / Other.

잘 안 읽히는 영수증은 금액을 추측하지 마. 파일명과 못 읽은 부분을 NEEDS MY EYES에 넣어.

STEP 2 — 기록
기존 스프레드시트를 업데이트할 수 있으면 "Receipts/[YYYY] Expenses"에 행을 추가해. 새 파일만 가능하면 "Receipts/[YYYY-MM] Expenses"를 새로 만들어.

열: Date | Vendor | Amount | Tax | Category | Payment | Business or Personal | Receipt filename

STEP 3 — 내가 봐야 할 것
TOTAL: 영수증 [N]개, 총액 $X

카테고리별
큰 순서대로 카테고리별 금액과 비율.

변한 것
전월 대비 20% 이상 오른/내린 카테고리. 내가 실제로 읽는 부분.

다시 볼 것
- $500 넘는 항목
- 처음 등장한 vendor
- 같은 vendor에서 중복처럼 보이는 결제 2개
- 가격이 오른 구독
- 서로 다른 도구에서 중복으로 내는 구독

NEEDS MY EYES
읽지 못한 영수증, 카테고리 판단이 애매한 것.

규칙
- 시트에 기록하기 전에는 영수증을 Inbox 밖으로 삭제하거나 이동하지 마.
- 금액을 지어내지 마. 읽을 수 없으면 목록에 올려.
- 세금 공제 가능 여부를 단정하지 마. "possible business"로 표시하고 회계 판단은 나와 세무사에게 남겨.
- Inbox에 아무것도 없으면 "No receipts to process"라고 답하고 멈춰.

08. 월요일 오전 7시 30분 이번주 계획

월요일 오전 7시 30분

이번주 계획 브리프를 만들어줘. "Weekly Briefs/[YYYY-MM-DD] Monday Brief"로 저장해.

가져올 것
- 월요일부터 금요일까지 Calendar
- Gmail: 지난 14일 중 내가 다음 행동을 해야 하는 스레드
- Slack: 지난 7일 중 내가 하겠다고 말한 것
- 지난주 업무 로그 파일이 있으면 그것도

작성할 것

이번 주
요일별 한 줄: 회의 수, 총 시간, 가장 중요한 회의. 그 다음 주간 총 회의 시간과 90분 넘는 빈 시간을 요일/시간과 함께.

세 가지
이번 주 내 plate에서 가장 레버리지 큰 세 가지. 의견을 갖고 순위 매겨. 각각 무엇인지, 왜 TOP 3인지, 어느 빈 시간에 할지, 밀리면 무슨 비용이 생기는지. 다섯 개 주지 마. 세 개.

내가 병목인 것
누군가 나를 기다리는 스레드. 누구, 무엇, 며칠째인지. 오래된 순.

내가 결정해야 하는 것
내 결정만 기다리는 것. 이 문서에서 결정할 수 있게 실제 옵션을 펼쳐.

떨어질 것 같은 것
이번 주 마감이 있는데 움직임 없는 약속. 밀리면 어떤 일이 생기는지.

버려야 할 것
이번 주 캘린더나 리스트 중 시간을 쓸 가치가 낮은 것 하나 이상. 무엇이고 왜인지. 정말 없으면 "자르기 명확한 것 없음"이라고 하되, 제대로 찾아.

규칙
- 3분 안에 읽을 수 있게. 포괄보다 구체.
- 캘린더를 다시 읊지 마. 캘린더는 내가 볼 수 있다. 의미를 말해.
- 세 가지는 방어할 수 있는 진짜 순위여야 한다. 가까운 마감 3개가 아니다.

09. 일요일 콘텐츠 재활용

일요일 오후 4시

"Content/This Week/"에 넣어둔 롱폼 콘텐츠를 찾아줘. 글, 대본, 뉴스레터, 긴 포스트 중 하나. 여러 개면 가장 최근 것. 폴더가 비어 있으면 "Nothing to repurpose this week"라고 답하고 멈춰.

내 목소리로 아래 결과물을 작성해. 나에 대한 writing samples를 사용해. 모든 결과물은 바로 올릴 수 있는 최종본이어야 한다. "추가 고려"나 대괄호 placeholder 금지.

짧은 포스트 8개(X, Threads)
- 강한 주장 하나, 헤징 없음, 200자 이하 3개
- 번호 리스트형, 최대 5개 항목 2개
- "예전엔 X라고 생각했는데, 지금은 Y라고 생각한다" 1개
- 스크롤 멈추기 어려운 질문 1개
- 스레드 오프너 1개: 구체적 약속이 있는 두 줄

LinkedIn 글 2개
- 긴 글, 약 250단어: 첫 줄 훅, 네 번째 줄 안에 핵심, 마지막은 진짜 질문
- 짧은 글, 약 80단어: 관찰 하나, 해시태그 없음

Instagram 캡션 3개
- 리스트 캡션, 5~7개 항목
- 스토리 캡션, 약 150단어
- 세 줄 펀치

뉴스레터 티저 1개
제목, 90자 이하 preview text, 짧은 문단 3개.

각 플랫폼별 파일을 "Content/Repurposed/[YYYY-MM-DD]/"에 저장해.

규칙
- 모든 주장은 원본 안에 이미 있어야 한다. 통계, 이야기, 예시를 새로 추가하지 마.
- 문장을 그대로 복붙하지 마. 플랫폼에 맞게 다시 써. 아이디어는 유지.
- 끝내기 전에 가장 강한 포스트 3개를 머릿속으로 소리 내 읽어. 브랜드 계정처럼 들리면 다시 써.
- 내가 걸 만한 2개를 표시하고 이유를 한 줄씩 말해.

10. 일요일 뉴스레터 초안

일요일 오후 5시

다음주 뉴스레터 초안을 작성해줘. "Newsletter/Drafts/[YYYY-MM-DD]"에 저장해.

먼저 읽을 것
- 지난 7일 업무 로그
- 이번 주 "Content/"에 발행한 것
- 내가 실제 주장을 했던 이메일 스레드나 Slack 논의

그 다음 이슈를 만들 ONE thing을 골라. 지난주 중 가장 구체적이고 실제적인 것. 진짜 결정, 진짜 실수, 진짜 숫자, 진짜 생각의 변화. 테마도 roundup도 아님.

내 writing samples를 사용해 내 목소리로 써.

초안 구성

제목 후보
3개. 각각 구체적 약속이 있어야 함. 아무 뉴스레터 위에도 붙을 수 있는 제목 금지.

프리뷰 텍스트
90자 이하. 제목에 더하는 말이지 반복이 아님.

오프닝
다음 문단을 읽게 만드는 2~3줄. 맥락 설명이 아니라 이야기 안에서 시작.

메인(300~500단어)
한 가지를 제대로 말하기. 무슨 일이 있었고, 내가 뭘 생각했고, 뭘 틀렸고, 지금이라면 어떻게 할지. 업무 로그의 구체적 이름, 숫자, 날짜를 써. 구체성이 사람들이 읽는 이유다.

Quick hits
이번 주 한 줄짜리 3~5개. 필요하면 링크.

이번 주 해볼 것 하나
독자가 이번 주 실제로 할 수 있는 것. 월요일에 할 수 있을 만큼 구체적으로.

마무리
짧게. 내 말투처럼.

규칙
- 지어내지 마. 조용한 주였으면 작은 실제 사건 하나로 짧은 뉴스레터를 써. 길게 부풀린 것보다 짧고 정직한 게 낫다.
- 가장 약한 섹션에 [REVIEW] 표시.
- 마지막에 이 이슈가 실제로 무엇에 대한 글인지 한 줄로 말해. 한 줄로 못 말하면 포인트가 없는 것이니 구조를 다시 짜.

먼저 3개만 시작하세요

10개를 한 번에 켜는 건 실패하는 길입니다. 이번 주말에는 1번 메일 분류, 2번 업무 기록, 8번 이번주 계획만 세팅하세요. 각각 수동으로 한 번 실행하고, 틀린 결과를 고친 뒤 예약하세요. 일주일 살아본 다음 진짜 필요한 것만 추가하세요.

10개를 안 여는 것보다, 실제로 읽는 4~5개가 낫습니다.